В мультфильме "Каникулы в Простоквашино" события разворачиваются вокруг дяди Федора, который, заболев, оказывается в городе, вдали от своих друзей. Его родители, переживая за сына, решают отправиться на курорт, чтобы отвлечься от забот. Однако дядя Федор не теряет времени, сбегает с вокзала и возвращается в родное Простоквашино, где его ждут верные спутники – пес Шарик и кот Матроскин. В это время на их участке корова, заблудившаяся в прошлом, начинает давать невероятное количество молока, а вскоре и рожает теленка. Шарик, полный энтузиазма, берет на себя ответственность за обучение новорожденного, превращая его в настоящего помощника.
Тем временем, между Шариком и Матроскиным продолжаются их привычные, хоть и вялые, перепалки, но в целом жизнь в Простоквашино наполнена радостными моментами. Важным событием становится получение Шариком фоторужья, что добавляет в их приключения элемент неожиданности и веселья. В финале мама дяди Федора возвращается с папой, и, увидев, как прекрасно проводят время ее сын и его друзья, осознает, что, если бы у нее была возможность начать жизнь заново, она бы выбрала Простоквашино. Этот мультфильм наполняет сердца зрителей теплом и ностальгией, показывая, как важны дружба и простые радости жизни.