Футаба Игараси — молодая и амбициозная девушка, которая уже два года трудится в торговой компании. Её работа приносит ей удовлетворение, и она стремится стать настоящим профессионалом в своей области. Однако на пути к успеху ей постоянно мешает её наставник, Харуми Такэда. Несмотря на то что Харуми всегда готов прийти на помощь и поделиться опытом, его шутки и подколы вызывают у Футабы недовольство и раздражение. Она не может понять, почему он не может просто вести себя серьезно и сосредоточиться на работе.
С течением времени Футаба начинает осознавать, что их отношения постепенно выходят за рамки формального общения. Подколы Харуми, хоть и раздражающие, становятся для неё чем-то привычным, и она начинает замечать, что его поддержка и забота важны для неё. Девушка сталкивается с внутренним конфликтом: с одной стороны, она хочет, чтобы он прекратил свои шалости, а с другой — не может не ценить его внимание. В мультфильме «Мой сэмпай раздражает!» зрители смогут наблюдать, как Футаба учится принимать Харуми таким, какой он есть, и как их отношения развиваются, превращаясь из простого наставничества в нечто большее.